一、植物甾醇酯和植物甾烷醇酯制取及应用（论文文献综述）
曾佳[1]（2020）在《深共熔溶剂催化脂肪酸豆甾醇酯的合成》文中研究说明植物甾醇的结构类似于胆固醇的甾核结构,通过竞争抑制,以此降低人体血液中总胆固醇的含量,起到降低患心血管疾病的效果。植物甾醇广泛应用在制药、保健品和化妆品等领域。深共熔溶剂在有机催化上性能出众,产率较高,和有机物形成双相系统,易于后续产品分离,是当前的研究热点。本文首次将深共熔溶剂引入到脂肪酸豆甾醇酯的酯交换反应中去,并结合酯化和酯交换两种方法探索了一种更为系统全面的脂肪酸豆甾醇酯合成方法。因此,为了进一步研究植物甾醇酯化和酯交换反应规律,选取油酸和豆甾醇为模型底物进行酯化反应条件的优化;同时选择月桂酸乙烯酯和豆甾醇为模型底物进行酯交换反应的研究,以期探索出的脂肪酸植物甾醇酯高效合成途径。本文具体研究内容和结果如下:（1）通过研究11种深共熔溶剂催化植物甾醇酯酯化及酯交换合成的催化效率,筛选出深共熔溶剂ChCl·2SnCl2作为植物甾醇酯化学法（酯化、酯交换）合成的最佳催化剂。（2）在深共熔溶剂ChCl·2SnCl2催化油酸和豆甾醇的实验中,油酸豆甾醇酯的产率随着深共熔溶剂的添加量的增加先增后降;增加油酸:甾醇摩尔比,促进反应产物生成;当反应温度低于130℃时,随着温度增加,产物产率显着增加,继续升温,产率不再增加;在反应5 h内,反应趋于热力学反应平衡。通过响应面对油酸豆甾醇酯合成工艺进行优化:在深共熔溶剂的用量9.4%,醇酸摩尔比1:3,反应温度132℃,反应时间5.4 h的条件下,产率最高可达81.5%。（3）月桂酸乙烯酯和豆甾醇的酯交换反应中,深共熔溶剂催化剂用量为7.5%,甾醇:油酸摩尔比为醇酸摩尔比1:2,反应温度140℃,反应时间5 h的条件下,产率达到了78.3%。（4）将优化后的反应条件应用于不同脂肪酸（月桂酸、肉豆蔻酸、棕榈酸、硬脂酸、油酸、亚油酸、共轭亚油酸、α-亚麻酸）的酯化过程以及和脂肪酸乙烯酯（月桂酸乙烯酯、肉豆蔻酸乙烯酯、棕榈酸乙烯酯、硬脂酸乙烯酯）的酯交换反应。在相同反应条件下,脂肪酸碳链越长,不饱和度越高,酯化反应和酯交换反应催化效果越低。（5）采用硅胶柱层析分离、TLC、FT-IR、NMR、质谱对产物植物甾醇酯结构进行了鉴定。通过对甾醇和甾醇酯的物化性质的比较,甾醇成酯后,甾醇酯的油溶性优于甾醇,提高了约20～30倍。合成植物甾醇酯的酸价及过氧化值符合我国允许植物甾醇酯添加标准。
王姗姗[2]（2020）在《茶多酚植物甾醇酯的制备及其抗氧化和降胆固醇活性研究》文中研究指明食品中脂类尤其是不饱和脂质的抗氧化是食品科学中的一项重要任务,由于合成抗氧化剂的潜在风险,发展基于天然产物的高效和多功能的抗氧化剂已成为目前食品研究中的一个重要内容。茶多酚是我国的特色资源,是一种优良的天然抗氧化剂,但是其易溶于水、难溶于油,限制了其在脂类中抗氧化应用。来自于植物油加工副产品的植物甾醇作为新资源食品其降胆固醇功能倍受瞩目。因此本研究以植物甾醇为疏水基团对茶多酚进行分子修饰,改善茶多酚的理化性质,同时整合二者的活性。研究中首先探索和优化了植物甾醇与没食子酸的偶联条件,制备了没食子酸豆甾醇酯（Galloyl Stigmasterol,GSt）和没食子酸β-谷甾醇酯（Galloylβ-Sitosterol,GSi）);进一步以表没食子儿茶素和植物甾醇为原料,采用丁二酸酐“桥联”策略制备了表没食子儿茶素豆甾醇酯（Epigallocatechin Stigmasterol,ESt）和表没食子儿茶素β-谷甾醇酯（Epigallocatechinβ-Sitosterol,ESi）。采用核磁共振（NMR）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、质谱（MS）、HPLC-MS等方法对没食子酸豆甾醇酯、没食子酸β-谷甾醇酯、表没食子儿茶素豆甾醇酯和表没食子儿茶素β-谷甾醇酯进行了结构鉴定和纯度分析。在此基础上,探究了四种茶多酚植物甾醇酯的抗氧化活性和体外降胆固醇活性。并进一步研究了没食子酸豆甾醇酯、没食子酸β-谷甾醇酯、表没食子儿茶素豆甾醇酯、表没食子儿茶素β-谷甾醇酯和（+）-儿茶素β-谷甾醇酯与三种常用的脂溶性抗氧化剂的联合抗氧化作用。主要结果如下:（1）采用没食子酸酚羟基的保护和脱保护策略优化了没食子酸豆甾醇酯和没食子酸β-谷甾醇酯的Steglich酯化方法。研究发现反应过程中的副产物是DMAP催化反应过程中产生的中间体与植物甾醇偶联产生的,利用质谱分析确定副产物为异丁酸植物甾醇酯,即没食子酸酚羟基的保护基脱落与植物甾醇偶联的产物。通过降低DMAP的用量、更换反应溶剂、筛选保护基团等方法成功降低了副反应产物。反应的最终条件为:使用异丁酸酐保护没食子酸生成三异丁酰没食子酸,三异丁酰没食子酸与植物甾醇（豆甾醇或β-谷甾醇）偶联,最后使用水合联氨脱保护获得目标产物。（2）Rancimat油脂加速氧化试验的结果表明没食子酸豆甾醇酯（GSt）和没食子酸β-谷甾醇酯（GSi）在脂溶性体系中具有很好的抗氧化活性,且两者的抗氧化活性差异不显着。没食子酸豆甾醇酯（GSt）和没食子酸β-谷甾醇酯（GSi）具有显着的体外降胆固醇活性,没食子酸β-谷甾醇酯与β-谷甾醇相比其降胆固醇活性明显升高,而没食子酸豆甾醇酯的降胆固醇活性与豆甾醇的没有显着差异。（3）使用丁二酸酐桥联策略和Steglich酯化反应合成表没食子儿茶素豆甾醇酯和表没食子儿茶素β-谷甾醇酯具有优良的DPPH和ABTS·+自由基清除活性,二者在β-胡萝卜素-亚油酸乳液体系和β-胡萝卜素-AAPH乳液体系的抗氧化活性明显高于TBHQ,两者还具有优良的体外降胆固醇活性。（4）测定了没食子酸豆甾醇酯、没食子酸β-谷甾醇酯、表没食子儿茶素豆甾醇酯、表没食子儿茶素β-谷甾醇酯、（+）-儿茶素β-谷甾醇酯在β-胡萝卜素-AAPH乳液体系中与3种常用的合成脂溶性抗氧化剂BHA、BHT、TBHQ的联合抗氧化作用,发现没食子酸豆甾醇酯与三者均有协同抗氧化作用,没食子酸β-谷甾醇酯、表没食子儿茶素β-谷甾醇酯、（+）-儿茶素β-谷甾醇酯与BHA具有协同抗氧化作用。
鲁海龙,史宣明,张旋,张洪宁,张煜,樊艳妮,王锋涛[3]（2017）在《植物甾醇制取及应用研究进展》文中研究表明油脂中植物甾醇含量较少,但是却有着重要的生理功能。主要围绕国内外近年来植物甾醇的制取及应用方面的研究进展进行综述。介绍了油脂精炼过程中植物甾醇在各工段的损失情况;对脱臭馏出物（DD油）、酸化油、渣油为原料的植物甾醇制取工艺及甾醇酯的合成工艺发展现状进行论述;对植物甾醇的应用进行了介绍。以期为植物甾醇的生产及应用提供技术参考。
郑淑敏[4]（2016）在《玉米油精炼过程中游离甾醇和甾醇酯含量变化研究》文中提出植物甾（烷）醇和植物甾（烷）醇酯是一种能降低人类心血管疾病的健康因子,现已引起食品、医药、日用化工等领域的极大兴趣。本研究以玉米毛油为原料,确立了玉米油中酯态甾醇和游离态甾醇分离分析方法,研究了玉米油精炼过程对酯态甾醇和游离态甾醇含量的影响,并依据实验结果优化了精炼工艺,以及在该工艺条件下对玉米油中两态甾醇含量及组成变化进行了分析探讨。利用柱层析法对玉米毛油中酯态甾醇和游离态甾醇进行分离,并分别用正己烷/乙酸乙酯（90:10 v/v）和正己烷/乙醚/无水乙醇（25:25:50 v/v/v）洗脱,之后将这两种组分分别进行皂化、提取、衍生化并利用气相色谱法定量。此方法测得酯态甾醇和游离态甾醇的相对标准偏差分别为1.32%、1.46%,精密度高,稳定性好。加入实验室自制β-谷甾醇亚油酸酯作为酯态甾醇标准品、β-谷甾醇作为游离态标准品回收率分别为90.71%和94.73%,较低的检测限为0.1μg/mL。因此,可用于玉米油中两态甾醇的分离以及含量的测定。在实验室条件下对玉米毛油（两态总甾醇含量为1167.31mg/100g）进行化学精炼工艺模拟,即中温水化脱胶、碱炼脱酸、真空吸附脱色、氮气蒸馏脱臭、溶剂法脱蜡,最终得到成品二级玉米油的酸值为0.22mgKOH/g,两态总甾醇含量为855.32mg/100g,其中酯态甾醇、游离态甾醇含量分别为755.05mg/100g和100.26mg/100g。通过对不同精炼阶段的对比,发现在脱酸（相比于脱胶油）和脱臭阶段（相比于脱色油）两态总甾醇损失率较大,分别为8.91%和13.27%,因此,这两个阶段的工艺优化很重要。试验研究表明:玉米油的脂肪酸组成在精炼过程中几乎不变,两态甾醇的构成也较为稳定,玉米油的酯态甾醇含量大于游离态甾醇含量。在精炼过程中,改变了酯态/游离态甾醇的比例,且酯态比例依次增大,酯态甾醇中单个甾醇的比例基本无变化。谷甾烷醇只显示在游离态部分,游离态的谷甾醇比例相对增加、谷甾烷醇比例相对降低。在各个精炼过程中可认为酯态/游离态单个甾醇的比例基本上没有太大变化。探讨碱炼脱酸过程中,不同工艺条件对玉米脱胶油中酯态甾醇和游离态甾醇以及两态总甾醇含量变化的影响。在单因素试验的基础上,通过正交试验确定了最佳工艺条件。试验表明:影响两态总甾醇绝对质量保留率、游离态甾醇损失率的主次因素都为:反应初始温度>碱液质量分数>超量碱量;综合选取最佳碱炼脱酸工艺条件是:反应初始温度55°C,碱液质量分数10%,超量碱量为理论碱量的20%,并在此工艺条件下两态总甾醇绝对质量保留率为82.79%、游离态甾醇损失率为15.61%、酸值为0.24mgKOH/g、炼耗比是3.70。碱炼脱酸过程中两态总甾醇含量的损耗率（相比于脱胶油）,从优化前损耗8.91%降低到优化后的3.97%。探讨氮气脱臭过程中,不同工艺条件对玉米脱色油中酯态甾醇和游离态甾醇以及两态总甾醇含量变化的影响。在单因素试验的基础上,通过正交试验确定了最佳工艺条件。试验表明:影响两态总甾醇百分含量保留率、游离态甾醇损失率的主次因素都是:温度>时间>氮气通气速率。综合选取最佳脱臭工艺条件:温度210°C,时间80min,氮气通气速率0.08m3/h。最佳工艺条件下两态总甾醇百分含量保留率为96.78%、游离态甾醇损失率为13.16%、酸值为0.21mgKOH/g。氮气脱臭过程中两态总甾醇含量的损耗率（相比于脱色油）从优化前损耗13.27%降低到优化后的3.22%。最终成品油的两态总甾醇含量是966.56mg/100g,其中酯态甾醇、游离态甾醇含量分别为757.18mg/100g和209.38mg/100g、维生素E含量为769.81mg/kg、苯并（a）芘含量为2.54μg/kg。3种形式（光照、密闭、冰箱）玉米毛油储藏一年期间的两态总甾醇含量变化基本不变,但是游离态甾醇和酯态甾醇发生了轻微相互转化,推断在光照条件下游离态甾醇与脂肪酸轻度转化为酯态甾醇,冰箱条件下酯态甾醇轻度水解为游离态甾醇。
郭素洁[5]（2014）在《功能性芳香族有机酸植物甾醇酯的制备及其性质研究》文中研究说明植物甾醇具有降胆固醇、抗氧化性、消炎等生理功能。但由于其水不溶和低油溶性等特点，限制了其在食品工业中的应用。本研究主要通过化学方法来合成芳香族有机酸植物甾醇酯，以改善其油溶性，并研究芳香族有机酸甾醇酯的物化性质。筛选出磺酸咪唑类的离子液体1-磺酸丁基-3-甲基咪唑硫酸盐（[HSO3-bmim][HSO4]）作为催化植物甾醇和肉桂酸及烟酸酯化反应的催化剂，回收循环使用5次后仍有较好的催化效果。植物甾醇和肉桂酸合成的最佳条件为：催化剂用量9%（相当于植物甾醇的质量），酸醇摩尔比2:1，反应温度130oC，反应5h，酯化率可以达到91.0%。[HSO3-bmim][HSO4]为催化剂催化烟酸植物甾醇酯的合成，最佳条件为：催化剂用量80%（相当于植物甾醇的质量），酸醇摩尔比1.5:1，反应温度160oC，反应3h，酯化率可达到72.2%。从路易斯（Lewis）酸催化剂中筛选出一个高效且可重复利用的催化剂三氟甲基磺酸钪（Sc（OTf）3），并将其应用于阿魏酸和植物甾醇的酯化反应中。合成条件：在12mL甲苯溶剂中，植物甾醇0.5mmol，酸醇摩尔比1.4:1，Sc（OTf）3用量5mol%，在100oC下反应2.0h，酯化率可以达到85.7%。将植物甾醇酯粗产品通过薄层层析和柱层析进行分离纯化，并用高效液相进行定量分析。肉桂酸酯和烟酸酯的展开剂为乙酸乙酯/石油醚60-90oC（1:6，v/v），阿魏酸酯的展开剂为乙酸乙酯/正己烷（1:4，v/v）；显色方法为碘缸显色法。高效液相色谱法分析甾醇酯的流动相和流速分别为肉桂酸酯：甲醇/正己烷/异丙醇（8:1:1，v/v/v），0.8mL/min；烟酸酯：甲醇/正己烷/异丙醇（88:6:6，v/v/v），1.0mL/min；阿魏酸酯：甲醇/异丙醇（9:1，v/v），0.8mL/min。通过红外光谱、质谱和核磁共振对纯化后的产物进行结构鉴定，确定其为目标产物。研究了植物甾醇酯的油溶性、热稳定性、熔融结晶特性和抗氧化性等性质。三种植物甾醇酯的油溶性得到改善。植物甾醇酯的裂解温度都比植物甾醇较高，豆甾醇酯的熔化温度都比豆甾醇低，除肉桂酸酯之外，烟酸酯和阿魏酸酯的结晶温度都低于豆甾醇。在植物甾醇和甾醇酯清除自由基的研究中，阿魏酸酯的清除自由基能力最强，高于2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚（BHT）；肉桂酸酯和烟酸酯清除OH·的能力高于甾醇，而清除DPPH·和O2-·的能力低于甾醇的清除能力。
宋文生,王宏雁,夏萍,赵立波[6]（2013）在《植物甾醇应用技术研究进展》文中进行了进一步梳理植物甾醇是一种普遍存在于植物体中的天然活性物质,可有效降低人体血脂、降低人体血液中胆固醇浓度,防治心血管疾病。它是一种具有较好保健功能天然物质,在世界许多国家被列入新资源食品。但是,植物甾醇在水相和油相溶解度都很低,限制其在许多方面应用,研究者开始注重于植物甾醇改性研究,以扩宽其应用领域。该文对近年来研究工作进行归纳和总结,为植物甾醇及其衍生物应用研究提供参考。
何文森[7]（2013）在《植物甾烷醇衍生物的制备、功效及降胆固醇机理研究》文中研究指明植物甾醇和甾烷醇可从植物油精炼过程的脱臭馏出物中分离而来，具有多种重要的生理功能，如降胆固醇，抗癌，抗炎等，被誉为―生命的钥匙‖。植物甾烷醇是植物甾醇的饱和形式，其分子结构上不含碳碳双键。植物甾醇和甾烷醇特有的化学结构决定了它具有水不溶、油溶性低等特点，极大地限制了在食品、医药、化妆品等行业的应用。本研究旨在通过化学改性的方法合成植物甾烷醇衍生物，改善植物甾烷醇的油溶性和亲水性；在此基础上，研究植物甾烷醇衍生物的生理功效，并探索其分子作用机理。首先，在合成植物甾烷醇衍生物的基础上，建立了分析检测和分离纯化方法。确定了高效液相色谱分析植物甾烷醇月桂酸酯，琥珀酸单酯和山梨醇琥珀酸二酯的流动相，分别为甲醇/异丙醇/正己烷（8/1/1，v/v/v）、甲醇/甲酸（1000/1，v/v）和甲醇/甲酸（1000/1，v/v）；硅胶柱层析分离月桂酸酯，琥珀酸单酯和山梨醇琥珀酸二酯的洗脱剂分别为环己烷/乙酸乙酯（8/2，v/v）、石油醚/乙酸乙酯/甲酸（10/10/0.02，v/v/v）和乙酸乙酯/甲醇/甲酸（18/2/0.15，v/v/v）。纯化的产品经红外光谱、质谱和核磁共振分析，证实合成产物为目标产物。植物甾烷醇的化学改性分两部分：一方面合成了植物甾烷醇脂肪酸酯改善油溶性，合成条件为：月桂酸为酰基供体，正己烷作溶剂，Novozym435为催化剂，酶用量为30g/L，植物甾烷醇用量为25mmol/L，月桂酸与植物甾烷醇的摩尔比为4:1，3分子筛用量为80g/L，反应温度为55oC；在此条件下反应96h，酯化率可达80%；另一方面，通过化学—酶催化两步法合成亲水性植物甾烷醇衍生物—植物甾烷醇山梨醇琥珀酸二酯，改善其亲水性，琥珀酸二酯的合成条件为：叔丁醇作溶剂，Lipozyme RM IM为催化剂，酶用量为100g/L，琥珀酸单酯用量为50mmol/L，琥珀酸单酯与D-山梨醇的摩尔比为1:3，3分子筛用量为80g/L，反应温度为55oC；在此条件下反应96h，酯化率可达51%。分别给KM小鼠灌胃植物甾醇（270mg/（kg·d））、甾烷醇（270mg/（kg·d））、甾醇酯（386mg/（kg·d））和甾烷醇酯（386mg/（kg·d））连续四周，结果发现：游离的植物甾醇（-11.5%）和甾烷醇（-14.7%）具有显着的降胆固醇功效，而酯化形式的植物甾醇和甾烷醇仍保留游离植物甾醇和甾烷醇的功能，主要表现为降低血清总胆固醇（-13.2%，-17.6%）和低密度脂蛋白胆固醇（-23%，-37%）水平，而对甘油三酯和高密度脂蛋白胆固醇含量没有影响，即经月桂酸修饰后的甾醇酯和甾烷醇酯不改变植物甾醇和甾烷醇的生理功效；在降胆固醇功效方面，等摩尔的植物甾醇与甾烷醇，甾醇酯与甾烷醇酯之间没有显着性差异；植物甾醇，甾烷醇，甾醇酯和甾烷醇酯均能降低肝胆固醇含量，有效地促进小鼠胆固醇的排泄。通过考察不同剂量的单酯（低：167mg/（kg·d）；中：335mg/（kg·d）；高：839mg/（kg·d））和二酯（低：221mg/（kg·d）；中：442mg/（kg·d）；高：1106mg/（kg·d））在小鼠体内的生理功效，对胆固醇代谢相关基因mRNA水平的影响，结果发现：植物甾烷醇琥珀酸单酯和二酯均保留有游离植物甾烷醇的降胆固醇功能（中剂量单酯：-13.3%；中剂量二酯：-12.9%；高剂量单酯：-14.6%；高剂量二酯：-15.0%），即经琥珀酸和山梨醇修饰后的植物甾烷醇单酯和二酯不改变植物甾烷醇的降胆固醇功效；二者对小鼠血糖水平，血清谷丙转氨酶和谷草转氨酶水平没有影响；且有助于小鼠肝脏LXR-α和CYP7A1基因的表达，而对肝HMGCR，LDLR和SREBP-2mRNA水平没有影响；植物甾烷醇及衍生物可能通过LXRα—CYP7A1—胆汁酸—排泄途径降低体内的胆固醇含量。通过研究植物甾烷醇衍生物的溶解性，结晶熔融特性，热稳定性等性质，结果证实：植物甾烷醇脂肪酸酯的油溶性较植物甾烷醇有了较大的改善；且饱和脂肪酸酯的油溶性随着脂肪酸碳链的增长而降低，不饱和脂肪酸酯的油溶性随着不饱和双键的增加而增加；山梨醇琥珀酸二酯在一定程度上改善了植物甾烷醇的亲水性。与植物甾烷醇相比，植物甾烷醇脂肪酸酯的熔融温度和结晶温度有所降低，且随着饱和脂肪酸碳链的增长而增加，植物甾烷醇山梨醇琥珀酸二酯的熔融温度和结晶温度有所升高。当植物甾醇、甾烷醇、月桂酸酯的添加量小于等于2%，油酸酯和亚油酸酯的添加量小于等于5%时，既不影响大豆油的结晶特性，也不影响产品的感官特性；改性产物—脂肪酸酯和琥珀酸二酯具有良好的热稳定性，不易在加工过程被破坏。
周阳[8]（2013）在《植物甾烷醇油溶性及水溶性的改性研究》文中研究说明植物甾醇作为一种降低血液中总胆固醇和低密度脂蛋白胆固醇含量的药物已经有上百年的历史，其氢化产物植物甾烷醇的生理功效更优于植物甾醇，并且有效剂量少，无副作用的，在色泽和风味上都有所改善。然而植物甾烷醇低的脂溶性和水不溶性限制了它在食品工业中的应用，针对这一问题本文分别通过酯化反应和糊精包埋的方式去改善甾烷醇的脂溶性和水溶性问题，探索了两种改性的方法和工艺条件，对得到的产物进行了分离及鉴定，为方便植物甾烷醇在食品中应用提供了理论基础。甾烷醇脂溶性的改善研究主要采用酯化方法将甾烷醇与脂肪酸结合在一起，探索出了一个较为温和条件下的绿色反应体系，并且创新地将胶束催化体系应用到该反应模式当中。筛选出了具有高效催化作用的十二烷基硫酸钠和路易斯酸盐形成的一系列十二烷基硫酸盐。实验发现，对于饱和脂肪酸甾烷醇酯的合成，铜盐具有较佳的催化效果，特别在130oC，反应时间为4h，酸醇摩尔比为1.2:1，催化剂浓度为1.0%的条件下月桂酸酯的酯化率高达94.21%，随着碳链长度的增加，在相同条件下，酯化率则呈现下降的趋势。在不饱和脂肪酸甾烷醇酯的合成体系中，兼顾到酯化率和体系氧化程度两者因素，铈盐则具有较佳的催化效果，在温度为170oC，反应时间4h，催化剂浓度为1.0%的条件下，油酸酯的酯化率可达80.5%。对反应产物进行了硅胶柱柱层析分离纯化，并对纯品进行红外、质谱和核磁共振波谱分析表征。脂肪酸甾烷醇酯在花生油中的溶解性测定结果表明所得产品相对于原料甾烷醇，溶解度有所改善。同时也对甾烷醇酯在不同溶剂中的溶解度进行了考察，以便实现溶剂法分离纯化产品。甾烷醇的水溶性改善研究主要通过包埋的方式进行实验，使用羟丙基-β-环糊精作为包埋植物甾烷醇的壁材，利用它所具有的非极性空腔为甾烷醇的非极性碳链部分提供很好的包裹空间，进而甾烷醇自身固有的羟基基团部分暴露在外端，和环糊精本身所具有的羟基共同增加了整体的亲水特性，从而改善了甾烷醇在水中的溶解性情况。本实验采用的方法较为简单便捷，将一定比例的羟丙基-β-环糊精和甾烷醇投入到有机溶剂中于一定温度下搅拌反应，反应结束后进行分离和冷冻干燥制备样品。对所得产品进行了X射线衍射、红外、热力学性质等分析鉴定，证实了包合产物的存在，同时通过扫描电镜从微观上观察了包合物的表面形态。对比了在乙醇、异丙醇和正丁醇三种溶剂中不同的反应效果。以包封率和包埋效率为指标，考察了甾烷醇浓度、羟丙基-β-环糊精与甾烷醇摩尔比、反应温度以及反应时间对包埋效果的影响，进一步优化了包埋工艺，优化的工艺条件为：当羟丙基-β-环糊精与植物甾烷醇的摩尔比为4:1，植物甾烷醇浓度为1.25%，反应温度为50oC，反应10h后可以获得87.43%的包封率。对包埋产品在水中的溶解度实验表明通过包埋的方式很好的改善了植物甾烷醇在水中的溶解性。
李静静[9]（2013）在《离子液体催化法改性植物甾烷醇的研究》文中研究表明植物甾烷醇能有效降低低密度脂蛋白胆固醇和血清总胆固醇水平，但它不溶于水，微溶于油，因此尝试合成植物甾烷醇酯，以拓展其在食品工业中的应用。本研究旨在选择咪唑类离子液体催化合成植物甾烷醇酯，它具有催化活性高，易分离，循环使用性高，是一种绿色的催化剂。合成六种咪唑类离子液体（[HSO3-pmim][HSO4]，[HSO3-pmim]Cl，[HSO3-pmim][NO3]，[HSO3-pmim]Cl-SnCl2，[HSO3-pmim]Cl-ZnCl2和[HSO3-pmim]Cl-FeCl3），用质谱、红外和核磁共振表征其结构。用红外探针法和核磁共振测定离子液体的酸性大小，并研究了六种咪唑类离子液体在柠檬酸植物甾烷醇酯合成中的催化活性，其中转化率随离子液体的酸性的增加而增加，[HSO3-pmim][HSO4]的催化性能最高。以[HSO3-pmim][HSO4]为催化剂，应用于不饱和脂肪酸植物甾烷醇酯的合成，其中以油酸为羧基供体时，转化率最高，而且植物甾烷醇转化率随不饱和脂肪酸的不饱和度的增加而降低。优化油酸植物甾烷醇酯的合成条件为：[HSO3-pmim][HSO4]添加量为植物甾烷醇质量的3%，酸醇摩尔比1.5:1，反应温度120oC，反应时间1h，测得平均酯化大于99%。以[HSO3-pmim][HSO4]为催化剂，应用于琥珀酸植物甾烷醇单酯的合成，确定最佳反应条件为：[HSO3-pmim][HSO4]添加量为植物甾烷醇质量的2.0%，酸醇摩尔比1.4:1，植物甾烷醇的浓度0.10mmol/mL，反应温度110oC，反应时间1.5h，测得平均酯化大于99%。再研究不同的溶剂和脂肪酶对合成琥珀酸植物甾烷醇木糖醇二酯的影响，最适反应溶剂和酶分别是叔丁醇/叔戊醇（32:68，v/v）的混合溶剂和脂肪酶RM IM。然后优化反应条件为：脂肪酶RM IM的添加量100mg/mL，酸醇摩尔比1:2.5，琥珀酸植物甾烷醇单酯的浓度60μmol/mL，分子筛添加量120mg/mL，反应温度55oC，反应时间96h，测得平均酯化大于65%。以[HSO3-pmim][HSO4]为催化剂，应用于柠檬酸植物甾烷醇酯的合成，确定最佳反应条件为：[HSO3-pmim][HSO4]添加量为植物甾烷醇质量的7%，酸醇摩尔比3:1，植物甾烷醇的浓度0.15mmol/mL，反应温度110oC，反应时间5h，测得平均转化率大于91%。确定TLC分离植物甾烷醇酯的展开剂，再利用柱层析方法得到植物甾烷醇酯的纯品。油酸植物甾烷醇酯的展开剂为正己烷/无水乙醚（19:1，v/v）；琥珀酸植物甾烷醇单酯的洗脱剂为石油醚60-90oC/乙酸乙酯/甲酸（13:7:0.02，v/v/v）；琥珀酸植物甾烷醇木糖醇二酯的展开剂为乙酸乙酯/甲醇/甲酸（18:2:0.15，v/v/v）；柠檬酸植物甾烷醇酯采用梯度洗脱得到纯品，洗脱剂依次是正己烷/无水乙醚/甲酸（75:25:0.1，v/v/v）、用正己烷/无水乙醚/甲酸（50:50:0.1，v/v/v）和正己烷/无水乙醚/石油醚60-90oC/乙酸乙酯/甲酸（120:28:40:30:0.2，v/v/v/v/v），通过HPLC、MS和FT-IR对产物进行分析。
张博[10]（2013）在《植物甾醇酯酶法合成》文中认为植物甾醇与油酸酯化反应得到的植物甾醇油酸酯，脂溶性大大增强，是一种新型的功能性食品，被广泛用于食品、药品、化妆品等行业。植物甾醇油酸酯为淡黄色粘稠油状物质，其熔点相对较低，更易于应用到食品及药品加工中。我国对植物甾醇酯的研究才刚刚起步，对其功能性、合成制备以及应用开发等问题的研究还不成熟，其中采用酶催化酯化工艺的文献报道较少。本文研究了植物甾醇与油酸酯化合成植物甾醇酯的工艺，其中催化剂为实验室自制的价格相对较低的脂肪酶Candida sp.99-125为催化剂，对合成工艺条件进行了条件优化，分别探讨了反应参数（反应温度、反应时间、吸水剂用量、底物摩尔比、有机溶剂种类和使用量等）对酯化反应的影响。并比较了游离酶与固定化酶酶的反应效率与使用寿命，最终确定了反应的最优条件：将固定化酶作为反应催化剂在反应温度为45°C的条件下反应24h，酶用量为8:1（酶与底物质量比），底物油酸与甾醇的摩尔比为1:1。在以上所述的反应条件下，酯化反应的转化率可达到97%以上。本文在小试的基础上，还进一步研究了放大反应，并优化了反应条件，反应放大10倍反应24h，转化率可达到95.06%，在此反应条件下，每24h为一批，固定化酶的寿命为13批。反应放大100倍时，由于溶剂量的增加导致反应时间延长，24h转化率达到86.78%，48h转化率达到92.89%。为以后的中试研究奠定了基础。另外还进行了产品精制提纯工艺研究，可达到纯度为90%的产品，产品的收率在80.52%以上。
二、植物甾醇酯和植物甾烷醇酯制取及应用（论文开题报告）
（1）论文研究背景及目的
此处内容要求：
首先简单简介论文所研究问题的基本概念和背景，再而简单明了地指出论文所要研究解决的具体问题，并提出你的论文准备的观点或解决方法。
写法范例：
本文主要提出一款精简64位RISC处理器存储管理单元结构并详细分析其设计过程。在该MMU结构中,TLB采用叁个分离的TLB,TLB采用基于内容查找的相联存储器并行查找,支持粗粒度为64KB和细粒度为4KB两种页面大小,采用多级分层页表结构映射地址空间,并详细论述了四级页表转换过程,TLB结构组织等。该MMU结构将作为该处理器存储系统实现的一个重要组成部分。
（2）本文研究方法
调查法：该方法是有目的、有系统的搜集有关研究对象的具体信息。
观察法：用自己的感官和辅助工具直接观察研究对象从而得到有关信息。
实验法：通过主支变革、控制研究对象来发现与确认事物间的因果关系。
文献研究法：通过调查文献来获得资料，从而全面的、正确的了解掌握研究方法。
实证研究法：依据现有的科学理论和实践的需要提出设计。
定性分析法：对研究对象进行“质”的方面的研究，这个方法需要计算的数据较少。
定量分析法：通过具体的数字，使人们对研究对象的认识进一步精确化。
跨学科研究法：运用多学科的理论、方法和成果从整体上对某一课题进行研究。
功能分析法：这是社会科学用来分析社会现象的一种方法，从某一功能出发研究多个方面的影响。
模拟法：通过创设一个与原型相似的模型来间接研究原型某种特性的一种形容方法。
三、植物甾醇酯和植物甾烷醇酯制取及应用（论文提纲范文）
（1）深共熔溶剂催化脂肪酸豆甾醇酯的合成（论文提纲范文）
| 摘要 |
| abstract |
| 第一章 绪论 |
| 1.1 植物甾醇及植物甾醇酯的研究现状 |
| 1.1.1 植物甾醇的简介 |
| 1.1.2 植物甾醇和植物甾醇酯的生理功效 |
| 1.1.3 植物甾醇酯的应用 |
| 1.2 植物甾醇酯的合成方法 |
| 1.2.1 化学合成法 |
| 1.2.2 酶催化合成法 |
| 1.2.3 离子液体法 |
| 1.3 深共熔溶剂的研究现状 |
| 1.3.1 深共熔溶剂的基本性质 |
| 1.3.2 深共熔溶剂的制备 |
| 1.3.3 深共熔溶剂的应用 |
| 1.4 研究目的与内容 |
| 1.4.1 研究目的 |
| 1.4.2 研究内容 |
| 第二章 深共熔溶剂催化脂肪酸豆甾醇酯酯化反应的合成 |
| 2.1 试剂与设备 |
| 2.1.1 实验试剂 |
| 2.1.2 实验设备 |
| 2.2 实验方法 |
| 2.2.1 植物甾醇酯合成方法 |
| 2.2.2 产率的测定 |
| 2.2.3 深共熔溶剂的制备 |
| 2.2.4 深共熔溶剂种类的筛选 |
| 2.2.5 酯化反应的单因素实验 |
| 2.2.6 响应面法优化酯化反应合成工艺 |
| 2.2.7 油酸豆甾醇酯分离纯化研究 |
| 2.2.8 傅里叶变换红外色谱分析 |
| 2.2.9 核磁共振分析 |
| 2.2.10 底物扩展及酯化反应比较 |
| 2.3 结果与讨论 |
| 2.3.1 油酸豆甾醇酯酯化合成反应方程式 |
| 2.3.2 深共熔溶剂种类的筛选 |
| 2.3.3 单因素试验对酯化反应合成的影响 |
| 2.3.4 响应面法优化酯化反应合成工艺 |
| 2.3.5 油酸豆甾醇酯分离纯化研究 |
| 2.3.6 傅里叶变换红外色谱分析 |
| 2.3.7 核磁共振分析 |
| 2.3.8 底物扩展及酯化反应比较 |
| 2.4 本章小结 |
| 第三章 深共熔溶剂催化脂肪酸豆甾醇酯酯交换反应的合成 |
| 3.1 试剂与设备 |
| 3.1.1 实验试剂 |
| 3.1.2 实验设备 |
| 3.2 实验方法 |
| 3.2.1 植物甾醇酯酯交换反应合成方法 |
| 3.2.2 产率的测定 |
| 3.2.3 深共熔溶剂的制备 |
| 3.2.4 深共熔溶剂种类的筛选 |
| 3.2.5 酯交换反应的单因素试验 |
| 3.2.6 月桂酸豆甾醇酯分离纯化研究 |
| 3.2.7 傅里叶变换红外色谱分析 |
| 3.2.8 核磁共振分析 |
| 3.2.9 不同脂肪酸乙烯酯的酯交换反应比较 |
| 3.3 结果与讨论 |
| 3.3.1 月桂酸豆甾醇酯酯交换合成的反应方程式 |
| 3.3.2 深共熔溶剂的筛选 |
| 3.3.3 单因素试验对酯交换反应合成的影响 |
| 3.3.4 月桂酸豆甾醇酯分离纯化研究 |
| 3.3.5 傅里叶变换红外色谱分析 |
| 3.3.6 核磁共振和质谱分析 |
| 3.3.7 底物扩展及酯化反应比较 |
| 3.3.8 不同脂肪酸乙烯酯的酯交换反应比较 |
| 3.4 本章小结 |
| 第四章 植物甾醇酯理化性质的测定 |
| 4.1 实验试剂与设备 |
| 4.1.1 实验试剂 |
| 4.1.2 实验设备 |
| 4.2 实验方法 |
| 4.2.1 植物甾醇酯理化指标测定 |
| 4.3 结果与讨论 |
| 4.3.1 植物甾醇酯理化指标测定 |
| 4.4 本章小结 |
| 第五章 全文结论 |
| 5.1 结论 |
| 5.2 创新点 |
| 5.3 展望 |
| 参考文献 |
| 致谢 |
| 作者简历 |
（2）茶多酚植物甾醇酯的制备及其抗氧化和降胆固醇活性研究（论文提纲范文）
| 致谢 |
| 摘要 |
| Abstract |
| 缩写术语表 |
| 第一章 绪论 |
| 1.1 抗氧化剂的研究概况 |
| 1.1.1 抗氧化剂及其作用机制 |
| 1.1.2 食品抗氧化剂的分类 |
| 1.1.3 脂溶性抗氧化剂的研究进展 |
| 1.2 茶多酚研究概述 |
| 1.2.1 茶的概述 |
| 1.2.2 茶多酚 |
| 1.2.3 茶多酚的生理功能 |
| 1.2.4 茶多酚改性研究进展 |
| 1.3 植物甾醇及其酯概述 |
| 1.3.1 植物甾醇及其酯的来源 |
| 1.3.2 植物甾醇的理化性质及吸收 |
| 1.3.3 植物甾醇及甾醇酯的生理功能 |
| 1.3.4 植物甾醇酯化修饰研究现状 |
| 1.3.5 植物甾醇及其酯的应用 |
| 1.4 Steglich酯化反应 |
| 1.5 本研究的目的、意义与研究内容 |
| 1.5.1 本研究的目的和意义 |
| 1.5.2 研究内容 |
| 第二章 没食子酸植物甾醇酯制备方法优化探索 |
| 2.1 引言 |
| 2.2 材料与方法 |
| 2.2.1 试验试剂与仪器设备 |
| 2.2.2 试验方法 |
| 2.3 结果与讨论 |
| 2.3.1 没食子酸与植物甾醇直接酯化条件探索 |
| 2.3.2 没食子酸羟基保护策略及保护后Steglich酯化条件优化 |
| 2.3.3 反应机理分析 |
| 2.3.4 没食子酸豆甾醇酯和没食子酸β-谷甾醇酯的制备 |
| 2.4 小结 |
| 第三章 没食子酸植物甾醇酯结构分析、抗氧化和体外降胆固醇活性研究 |
| 3.1 引言 |
| 3.2 材料与方法 |
| 3.2.1 试验试剂与仪器设备 |
| 3.2.2 试验方法 |
| 3.3 结果与讨论 |
| 3.3.1 没食子酸豆甾醇酯和没食子酸β-谷甾醇酯的分子量测定 |
| 3.3.2 没食子酸豆甾醇酯和没食子酸β-谷甾醇酯的傅里叶变换红外光谱 |
| 3.3.3 没食子酸豆甾醇酯和没食子酸β-谷甾醇酯的NMR分析 |
| 3.3.4 没食子酸豆甾醇酯和没食子酸β-谷甾醇酯的HPLC-MS分析 |
| 3.3.5 没食子酸豆甾醇酯和没食子酸β-谷甾醇酯的抗氧化能力测定 |
| 3.3.6 没食子酸豆甾醇酯和没食子酸β-谷甾醇酯的体外降胆固醇活性 |
| 3.3.7 通过分子模型研究抗氧化活性和降胆固醇能力 |
| 3.4 小结 |
| 第四章 表没食子儿茶素植物甾醇酯的合成及活性研究 |
| 4.1 引言 |
| 4.2 材料与方法 |
| 4.2.1 试验试剂与仪器设备 |
| 4.2.2 试验方法 |
| 4.3 结果与讨论 |
| 4.3.1 表没食子儿茶素豆甾醇酯和表没食子儿茶素β-谷甾醇酯的合成及优化 |
| 4.3.2 表没食子儿茶素豆甾醇酯和表没食子儿茶素β-谷甾醇酯的结构分析 |
| 4.3.3 表没食子儿茶素豆甾醇酯和表没食子儿茶素β-谷甾醇酯抗氧化能力测定 |
| 4.3.4 表没食子儿茶素豆甾醇酯和表没食子儿茶素β-谷甾醇酯在O/W体系中的抗氧化活性 |
| 4.3.5 表没食子儿茶素豆甾醇酯和表没食子儿茶素β-谷甾醇酯体外降胆固醇活性 |
| 4.4 小结 |
| 第五章 茶多酚植物甾醇酯在O/W乳液中的联合抗氧化活性研究 |
| 5.1 引言 |
| 5.2 材料和方法 |
| 5.2.1 试验试剂和仪器 |
| 5.2.2 试验方法 |
| 5.3 结果与讨论 |
| 5.3.1 茶多酚植物甾醇酯与BHA、BHT、TBHQ在β-胡萝卜素-AAPH体系中的抗氧化活性 |
| 5.3.2 没食子酸豆甾醇酯与BHA、BHT和TBHQ的联合抗氧化活性 |
| 5.3.3 没食子酸β-谷甾醇酯与BHA、BHT和TBHQ的联合抗氧化活性 |
| 5.3.4 表没食子儿茶素豆甾醇酯与BHA、BHT、TBHQ的联合抗氧化活性 |
| 5.3.5 表没食子儿茶素β-谷甾醇酯与BHA、BHT、TBHQ的联合抗氧化活性 |
| 5.3.6 (+)-儿茶素β-谷甾醇酯与BHA、BHT、TBHQ的联合抗氧化活性 |
| 5.4 小结 |
| 第六章 结论与展望 |
| 6.1 本论文主要结论 |
| 6.2 本论文的主要创新点 |
| 6.3 后续研究和展望 |
| 参考文献 |
| 在学期间所取得的科研成果 |
（3）植物甾醇制取及应用研究进展（论文提纲范文）
| 1 油脂精炼对植物甾醇的影响 |
| 2 植物甾醇的制取 |
| 3 甾醇酯合成 |
| 4 植物甾醇的应用 |
| 5 展望 |
（4）玉米油精炼过程中游离甾醇和甾醇酯含量变化研究（论文提纲范文）
| 摘要 |
| Abstract |
| 符号说明 |
| 第一章 绪论 |
| 1.1 植物甾醇 |
| 1.1.1 植物甾醇 |
| 1.1.2 植物油中的植物甾醇 |
| 1.2 植物甾醇和植物甾醇酯的生理功能 |
| 1.2.1 降低血液中胆固醇密度 |
| 1.2.2 抗癌作用 |
| 1.2.3 抗炎和退热 |
| 1.2.4 其他生理功能 |
| 1.3 加工处理对植物油中植物甾醇含量影响的国内外研究现状 |
| 1.3.1 油脂提取方式对植物甾醇的影响 |
| 1.3.2 精炼过程对植物甾醇含量的影响 |
| 1.4 植物油中游离态甾醇和酯态甾醇的测定方法的国内外研究现状 |
| 1.4.1 气相色谱与质谱联用法（GC-MS） |
| 1.4.2 高效液相色谱与质谱联用法（HPLC-MS） |
| 1.4.3 其他方法 |
| 1.5 课题研究背景和研究内容 |
| 1.5.1 研究目的及意义 |
| 1.5.2 研究内容 |
| 第二章 玉米油中酯态甾醇和游离态甾醇的分析方法研究 |
| 2.1 实验材料和仪器 |
| 2.1.1 主要材料与试剂 |
| 2.1.2 主要实验仪器 |
| 2.2 标准品β-谷甾醇亚油酸酯的制备 |
| 2.2.1 β-谷甾醇亚油酸酯合成与分离纯化 |
| 2.2.2 高效液相法测定β-谷甾醇亚油酸酯的纯度分析 |
| 2.3 实验方法 |
| 2.3.1 玉米油中酯态甾醇和游离态甾醇的分析方法的前处理 |
| 2.3.2 玉米油中酯态甾醇和游离态甾醇的气相分析 |
| 2.4 结果与讨论 |
| 2.4.1 玉米油中酯态甾醇和游离态甾醇的分离 |
| 2.4.2 检测方法的分析 |
| 2.4.3 在橄榄油中的测定 |
| 2.5 本章小结 |
| 第三章 玉米油精炼过程中酯态甾醇和游离态甾醇含量变化 |
| 3.1 材料与方法 |
| 3.1.1 主要材料与试剂 |
| 3.1.2 主要实验仪器及设备 |
| 3.2 实验方法 |
| 3.2.1 原料理化指标的测定 |
| 3.2.2 全样脂肪酸组成分析 |
| 3.2.3 甘三酯sn-2 位脂肪酸分析 |
| 3.2.4 甘三酯含量测定 |
| 3.2.5 维生素E的测定 |
| 3.2.6 化学精炼法精制玉米油 |
| 3.3 结果与讨论 |
| 3.3.1 玉米毛油的指标分析 |
| 3.3.2 玉米毛油的全样脂肪酸、sn-2 位脂肪酸及甘三酯组成分析 |
| 3.3.3 玉米毛油TLC-FID |
| 3.3.4 玉米毛油的维生素E组成 |
| 3.3.5 玉米油各个精炼阶段的分析 |
| 3.4 本章小结 |
| 第四章 玉米油碱炼脱酸过程中保留两态植物甾醇工艺研究 |
| 4.1 材料与方法 |
| 4.1.1 主要材料与试剂 |
| 4.1.2 主要实验仪器 |
| 4.2 实验方法 |
| 4.2.1 玉米毛油脱胶 |
| 4.2.2 油脂碱炼 |
| 4.2.3 主要检测方法 |
| 4.3 结果与讨论 |
| 4.3.1 前处理所得脱胶油分析 |
| 4.3.2 单因素实验 |
| 4.3.3 正交试验 |
| 4.3.4 验证试验 |
| 4.3.5 玉米油脱酸前后的两态甾醇分析 |
| 4.4 本章小结 |
| 第五章 玉米油氮气脱臭过程中保留两态植物甾醇工艺研究 |
| 5.1 材料与仪器 |
| 5.1.1 主要材料与试剂 |
| 5.1.2 主要实验仪器 |
| 5.2 实验方法 |
| 5.2.1 油脂前处理 |
| 5.2.2 油脂脱臭 |
| 5.2.3 油脂后处理 |
| 5.2.4 主要检测方法 |
| 5.3 结果与讨论 |
| 5.3.1 前处理所得脱色油的分析 |
| 5.3.2 单因素实验 |
| 5.3.3 正交试验 |
| 5.3.4 验证试验 |
| 5.3.5 玉米油脱臭前后两态甾醇含量分析 |
| 5.3.6 精炼优化工艺中两态甾醇含量分析 |
| 5.3.7 精炼优化工艺维生素E含量 |
| 5.3.8 精炼优化工艺玉米油的苯并（a）芘含量 |
| 5.4 本章小结 |
| 第六章 玉米毛油储藏期间的两态植物甾醇变化 |
| 6.1 材料与仪器 |
| 6.1.1 主要材料与试剂 |
| 6.1.2 主要实验仪器 |
| 6.2 实验方法 |
| 6.2.1 过氧化值的测定 |
| 6.2.2茴香胺值的测定 |
| 6.2.3 两态甾醇含量的测定 |
| 6.3 结果与讨论 |
| 6.3.1 过氧化值的变化 |
| 6.3.2 茴香胺值的变化 |
| 6.3.3 两态甾醇的变化 |
| 6.4 本章小结 |
| 结论与展望 |
| 结论 |
| 展望 |
| 参考文献 |
| 致谢 |
| 个人简历 |
（5）功能性芳香族有机酸植物甾醇酯的制备及其性质研究（论文提纲范文）
| 摘要 |
| Abstract |
| 缩略图符号说明 |
| 1 绪论 |
| 1.1 植物甾醇概述 |
| 1.1.1 分布和种类 |
| 1.1.2 化学结构及理化性质 |
| 1.2 植物甾醇生理功能 |
| 1.2.1 降胆固醇功能及其机理 |
| 1.2.2 抗氧化活性 |
| 1.2.3 抗癌作用 |
| 1.2.4 其他生理功能 |
| 1.3 安全性 |
| 1.4 应用现状 |
| 1.5 国内外有关甾醇改性的研究 |
| 1.5.1 物理改性 |
| 1.5.2 化学改性 |
| 1.6 立体背景及意义 |
| 1.7 研究内容 |
| 2 实验材料与方法 |
| 2.1 材料与仪器 |
| 2.1.1 原料与试剂 |
| 2.1.2 主要仪器 |
| 2.2 实验方法 |
| 2.2.1 化学反应方程式 |
| 2.2.2 催化剂的制备 |
| 2.2.3 肉桂酸植物甾醇酯的合成 |
| 2.2.4 烟酸植物甾醇酯的合成 |
| 2.2.5 离子液体的回收利用 |
| 2.2.6 阿魏酸植物甾醇酯的制备 |
| 2.2.7 催化剂的回收和重复利用 |
| 2.2.8 产物分析 |
| 2.2.9 产物分离纯化 |
| 2.2.10 植物甾醇酯的结构表征 |
| 2.2.11 油溶性测定 |
| 2.2.12 热重分析 |
| 2.2.13 结晶熔融测定 |
| 2.2.14 清除自由基的测定 |
| 3 结果与讨论 |
| 3.1 肉桂酸植物甾醇酯的合成 |
| 3.1.1 催化剂的筛选 |
| 3.1.2 离子液体用量的影响 |
| 3.1.3 原料酸醇摩尔比的影响 |
| 3.1.4 反应温度的影响 |
| 3.1.5 反应时间的影响 |
| 3.1.6 优化条件验证 |
| 3.2 烟酸植物甾醇酯的合成 |
| 3.2.1 催化剂的选择 |
| 3.2.2 离子液体用量对酯化率的影响 |
| 3.2.3 底物酸醇摩尔比对酯化率的影响 |
| 3.2.4 温度对酯化率的影响 |
| 3.2.5 时间对酯化率的影响 |
| 3.2.6 优化条件验证 |
| 3.3 离子液体的回收利用 |
| 3.4 阿魏酸植物甾醇酯的制备 |
| 3.4.1 催化剂的选择 |
| 3.4.2 Sc(OTf)_3热重分析 |
| 3.4.3 溶剂的选择 |
| 3.4.4 Sc(OTf)_3用量对酯化率的影响 |
| 3.4.5 原料酸醇摩尔比对酯化率的影响 |
| 3.4.6 甲苯用量对酯化率的影响 |
| 3.4.7 反应温度对酯化率的影响 |
| 3.4.8 反应时间对酯化率的影响 |
| 3.4.9 优化条件的验证 |
| 3.5 催化剂的重复利用 |
| 3.6 产物的分析 |
| 3.6.1 薄层色谱分析 |
| 3.6.2 高效液相色谱分析 |
| 3.7 产物的分离纯化 |
| 3.8 产物的结构表征 |
| 3.8.1 FT-IR |
| 3.8.2 MS |
| 3.8.3 NMR |
| 3.9 植物甾醇酯的性质研究 |
| 3.9.1 植物甾醇酯的形态 |
| 3.9.2 植物甾醇及甾醇酯的油溶性测定 |
| 3.9.3 TG 分析 |
| 3.9.4 结晶熔融特性 |
| 3.9.5 清除自由基的测定 |
| 主要结论与展望 |
| 主要结论 |
| 展望 |
| 致谢 |
| 参考文献 |
| 作者在攻读硕士学位期间发表的论文 |
| 附录 |
（6）植物甾醇应用技术研究进展（论文提纲范文）
| 1 植物甾醇化学修饰 |
| 1.1 植物甾醇氢化 |
| 1.2 化学法合成植物甾醇酯 |
| 1.2.1 酸酐酯化法 |
| 1.2.2 羧酸酰氯酯化法 |
| 1.2.3 羧酸直接酯化法 |
| 1.2.4 醇酯交换法 |
| 1.3 酶催化法合成植物甾醇酯 |
| 2 植物甾醇物理改性 |
| 2.1 植物甾醇超细微粒 |
| 2.2 植物甾醇微乳液 |
| 2.3 植物甾醇纳米脂质体 |
| 2.4 植物甾醇微胶囊 |
| 3 小结 |
（7）植物甾烷醇衍生物的制备、功效及降胆固醇机理研究（论文提纲范文）
| 摘要 |
| Abstract |
| 缩略符号说明 |
| 第一章 绪论 |
| 1.1 植物甾醇、甾烷醇概述 |
| 1.1.1 来源与分类 |
| 1.1.2 化学结构 |
| 1.2 理化性质 |
| 1.3 生理功能 |
| 1.3.1 降胆固醇功效及机理 |
| 1.3.1.1 功效研究 |
| 1.3.1.2 机理研究 |
| 1.3.2 抗癌活性 |
| 1.3.3 抗炎和退热 |
| 1.3.4 其它生理功能 |
| 1.4 安全性与法规 |
| 1.5 应用现状 |
| 1.6 改性研究现状 |
| 1.6.1 物理改性 |
| 1.6.2 化学改性 |
| 1.6.2.1 酶催化法 |
| 1.6.2.2 化学催化法 |
| 1.6.2.3 其它方法 |
| 1.7 立题背景和意义 |
| 1.8 研究内容 |
| 第二章 植物甾烷醇酯的合成、分离及分析 |
| 2.1 前言 |
| 2.2 材料与方法 |
| 2.2.1 主要试剂 |
| 2.2.2 主要仪器 |
| 2.2.3 植物甾烷醇及衍生物的合成 |
| 2.2.3.1 植物甾烷醇的合成 |
| 2.2.3.2 分子筛的活化和有机溶剂脱水 |
| 2.2.3.3 植物甾烷醇月桂酸酯的合成 |
| 2.2.3.4 植物甾烷醇山梨醇琥珀酸二酯的合成 |
| 2.2.4 产物分析 |
| 2.2.4.1 薄层色谱分析 |
| 2.2.4.2 高效液相色谱分析 |
| 2.2.5 分离纯化 |
| 2.2.5.1 硅胶柱层析分离 |
| 2.2.5.2 硅胶柱层析放大分离 |
| 2.2.6 结构表征 |
| 2.2.6.1 红外光谱分析 |
| 2.2.6.2 质谱分析 |
| 2.2.6.3 核磁共振分析 |
| 2.2.7 分析方法的建立 |
| 2.2.7.1 色谱条件 |
| 2.2.7.2 分离度 |
| 2.2.7.3 标准曲线的制作 |
| 2.2.7.4 精密度试验 |
| 2.2.7.5 回收率试验 |
| 2.3 结果与讨论 |
| 2.3.1 薄层色谱条件的确定 |
| 2.3.2 产物的分离纯化 |
| 2.3.2.1 硅胶柱层析分离植物甾烷醇酯 |
| 2.3.2.2 产物的纯品制备 |
| 2.3.3 产物的结构鉴定 |
| 2.3.3.1 FT-IR |
| 2.3.3.2 MS |
| 2.3.3.3 NMR |
| 2.3.4 HPLC-ELSD |
| 2.3.4.1 植物甾烷醇月桂酸酯 |
| 2.3.4.2 植物甾烷醇琥珀酸单酯 |
| 2.3.4.3 植物甾烷醇山梨醇琥珀酸二酯 |
| 2.3.5 分析方法的建立 |
| 2.3.5.1 标准曲线的绘制 |
| 2.3.5.2 精密度试验 |
| 2.3.5.3 回收率试验 |
| 2.4 本章小结 |
| 第三章 植物甾烷醇的酯化改性 |
| 3.1 前言 |
| 3.2 材料与方法 |
| 3.2.1 主要试剂 |
| 3.2.2 主要仪器 |
| 3.2.3 化学反应方程式 |
| 3.2.3.1 植物甾烷醇脂肪酸酯的合成 |
| 3.2.3.2 植物甾烷醇山梨醇琥珀酸二酯的合成 |
| 3.2.4 植物甾烷醇的制备 |
| 3.2.5 有机溶剂脱水 |
| 3.2.6 植物甾烷醇月桂酸酯的合成 |
| 3.2.7 亲水性植物甾烷醇衍生物的合成 |
| 3.2.7.1 植物甾烷醇琥珀酸单酯的制备 |
| 3.2.7.2 亲水性植物甾烷醇衍生物的酶法合成 |
| 3.2.7.3 底物溶解度的测定 |
| 3.2.8 反应液的前处理 |
| 3.2.9 酯化率的计算方法 |
| 3.2.10 剩余酶活的测定 |
| 3.3 结果与讨论 |
| 3.3.1 植物甾烷醇的制备 |
| 3.3.2 植物甾烷醇脂肪酸酯的合成 |
| 3.3.2.1 脂肪酶和反应溶媒的影响 |
| 3.3.2.2 酰基供体的影响 |
| 3.3.2.3 底物浓度的影响 |
| 3.3.2.4 底物酸醇摩尔比的影响 |
| 3.3.2.5 脱水剂用量及种类的影响 |
| 3.3.2.6 脂肪酶用量的影响 |
| 3.3.2.7 反应温度的影响 |
| 3.3.2.8 反应时间的影响 |
| 3.3.3 亲水性植物甾烷醇衍生物的合成 |
| 3.3.3.0 植物甾烷醇琥珀酸单酯的合成 |
| 3.3.3.1 反应溶剂的选择 |
| 3.3.3.2 脂肪酶的筛选 |
| 3.3.3.3 脂肪酶用量 |
| 3.3.3.4 反应温度 |
| 3.3.3.5 底物摩尔比 |
| 3.3.3.6 底物浓度 |
| 3.3.3.7 分子筛用量 |
| 3.4 本章小结 |
| 第四章 植物甾（烷）醇酯功效的比较 |
| 4.1 前言 |
| 4.2 材料与方法 |
| 4.2.1 主要试剂 |
| 4.2.2 主要仪器 |
| 4.2.3 样品的制备、纯化 |
| 4.2.3.1 植物甾烷醇的制备 |
| 4.2.3.2 植物甾烷醇月桂酸酯的制备和分离 |
| 4.2.3.3 植物甾醇月桂酸酯的制备和分离 |
| 4.2.4 实验饲料的配制 |
| 4.2.5 实验动物和饲养条件 |
| 4.2.6 实验分组及灌胃剂量的确定 |
| 4.2.7 样品采集与指标检测 |
| 4.2.7.1 血脂分析 |
| 4.2.7.2 肝脏处理及分析 |
| 4.2.7.3 粪便处理及分析 |
| 4.2.8 数据统计学处理 |
| 4.3 结果与讨论 |
| 4.3.1 小鼠体重、摄食量及肝脏指数 |
| 4.3.2 血清总胆固醇 |
| 4.3.3 血清甘油三酯 |
| 4.3.4 低密度脂蛋白胆固醇 |
| 4.3.5 高密度脂蛋白胆固醇 |
| 4.3.6 LDL-C/HDL-C |
| 4.3.7 肝脏脂质 |
| 4.3.8 粪便脂质 |
| 4.3.9 溶媒影响 |
| 4.4 本章小结 |
| 第五章 亲水植物甾烷醇酯的功效及分子作用机理 |
| 5.1 前言 |
| 5.2 材料与方法 |
| 5.2.1 主要试剂 |
| 5.2.2 主要仪器 |
| 5.2.3 样品的制备、纯化 |
| 5.2.3.1 植物甾烷醇的制备 |
| 5.2.3.2 植物甾烷醇琥珀酸单酯 |
| 5.2.3.3 植物甾烷醇山梨醇琥珀酸二酯 |
| 5.2.4 实验饲料的配制 |
| 5.2.5 实验动物和饲养条件 |
| 5.2.6 实验分组及灌胃剂量的确定 |
| 5.2.7 样品采集 |
| 5.2.8 检测指标与方法 |
| 5.2.8.1 脏器指数 |
| 5.2.8.2 血液分析 |
| 5.2.8.3 血清甾烷醇，肝胆固醇和甾烷醇分析 |
| 5.2.8.4 粪胆固醇、甾烷醇和胆汁酸分析 |
| 5.2.8.5 形态、组织病理学观察 |
| 5.2.8.6 实时定量 PCR 实验方法 |
| 5.2.9 数据统计学处理 |
| 5.3 结果与讨论 |
| 5.3.1 体重、摄食量和脏器指数 |
| 5.3.2 血糖、谷丙转氨酶和谷草转氨酶水平 |
| 5.3.3 组织病理学观察 |
| 5.3.3.1 肝脏解剖观察 |
| 5.3.3.2 肝脏病理观察 |
| 5.3.3.3 胸主动脉病理观察 |
| 5.3.4 血清脂质的影响 |
| 5.3.4.1 总胆固醇 |
| 5.3.4.2 甘油三酯 |
| 5.3.4.3 低密度脂蛋白胆固醇 |
| 5.3.4.4 高密度脂蛋白胆固醇 |
| 5.3.5 肝胆固醇、血清及肝甾烷醇 |
| 5.3.6 粪胆固醇、胆汁酸和粪甾烷醇 |
| 5.3.7 胆固醇代谢相关基因表达的影响 |
| 5.3.7.1 HMGCR mRNA 水平表达 |
| 5.3.7.2 SREBP-2 mRNA 水平表达 |
| 5.3.7.3 LDLR mRNA 水平表达 |
| 5.3.7.4 LXRα mRNA 水平表达 |
| 5.3.7.5 CYP7A1 mRNA 水平表达 |
| 5.4 可能的降胆固醇作用机理 |
| 5.5 本章小结 |
| 第六章 植物甾烷醇酯的性质及应用 |
| 6.1 前言 |
| 6.2 材料与方法 |
| 6.2.1 主要试剂 |
| 6.2.2 主要仪器 |
| 6.2.3 样品制备 |
| 6.2.3.1 植物甾烷醇脂肪酸酯的制备 |
| 6.2.3.2 植物甾烷醇琥珀酸单酯 |
| 6.2.3.3 植物甾烷醇山梨醇琥珀酸二酯的制备 |
| 6.2.4 溶解度试验 |
| 6.2.4.1 油溶性测定 |
| 6.2.4.2 水溶性测定 |
| 6.2.5 差示扫描量热分析 |
| 6.2.6 热重分析 |
| 6.2.7 贮藏试验 |
| 6.3 结果与讨论 |
| 6.3.1 产物的形态 |
| 6.3.2 植物甾烷醇脂肪酸酯的油溶性 |
| 6.3.3 亲水性植物甾烷醇衍生物的水溶性 |
| 6.3.4 熔融结晶特性 |
| 6.3.4.1 植物甾烷醇脂肪酸酯 |
| 6.3.4.2 亲水性植物甾烷醇琥珀酸酯 |
| 6.3.5 对大豆油熔融结晶特性的影响 |
| 6.3.6 热重分析 |
| 6.4 本章小结 |
| 主要结论与展望 |
| 主要结论 |
| 展望 |
| 论文创新点 |
| 致谢 |
| 参考文献 |
| 附录1：作者在攻读博士学位期间发表的论文 |
| 附录2 |
（8）植物甾烷醇油溶性及水溶性的改性研究（论文提纲范文）
| 摘要 |
| Abstract |
| 缩略语 |
| 第一章 绪论 |
| 1.1 植物甾烷醇概述 |
| 1.1.1 植物甾烷醇的天然分布 |
| 1.1.2 植物甾醇及甾烷醇的生理功能 |
| 1.1.3 植物甾烷醇的理化性质及化学结构 |
| 1.1.4 植物甾烷醇的应用 |
| 1.1.5 甾烷醇的食用安全性 |
| 1.1.6 植物甾烷醇的制备 |
| 1.2 立题背景及意义 |
| 1.2.1 植物甾烷醇改性的目的及意义 |
| 1.2.2 国内外甾烷醇改性的研究进展 |
| 1.3 本课题研究内容 |
| 第二章 植物甾烷醇油溶性的改性研究 |
| 2.1 引言 |
| 2.2 材料与设备 |
| 2.2.1 实验材料 |
| 2.2.2 实验设备 |
| 2.3 实验方法 |
| 2.3.1 植物甾醇的氢化 |
| 2.3.2 植物甾烷醇的酯化反应 |
| 2.3.3 植物甾烷醇脂肪酸酯的纯化分离 |
| 2.3.4 催化剂和植物甾烷醇脂肪酸酯的表征 |
| 2.3.5 甾烷醇脂肪酸酯的性质测定 |
| 2.4 结果与讨论 |
| 2.4.1 反应体系的选择 |
| 2.4.2 催化剂的筛选 |
| 2.4.3 催化剂鉴定及表征 |
| 2.4.4 饱和脂肪酸甾烷醇酯的制备 |
| 2.4.5 不饱和脂肪酸甾烷醇酯的制备 |
| 2.4.6 催化剂的回收 |
| 2.4.7 植物甾烷醇脂肪酸酯的表征 |
| 2.4.8 甾烷醇脂肪酸酯的性质测定 |
| 2.5 本章小结 |
| 第三章 植物甾烷醇水溶性的改性研究 |
| 3.1 引言 |
| 3.2 材料与设备 |
| 3.2.1 实验材料 |
| 3.2.2 实验设备 |
| 3.3 实验方法 |
| 3.3.1 植物甾烷醇的包埋方法 |
| 3.3.2 包合物的分离纯化 |
| 3.3.3 包合物的红外检测 |
| 3.3.4 包合物的扫描电镜观察 |
| 3.3.5 包合物的 X 射线衍射分析 |
| 3.3.6 包合指标测定 |
| 3.3.7 包合工艺的优化 |
| 3.3.8 包合物中甾烷醇含量的测定 |
| 3.4 结果与讨论 |
| 3.4.1 羟丙基环糊精/植物甾烷醇包合物的表征 |
| 3.4.2 包合工艺的优化 |
| 3.4.3 包合物溶解度的测定 |
| 3.5 本章小结 |
| 主要结论与展望 |
| 主要结论 |
| 展望 |
| 致谢 |
| 参考文献 |
| 附录一: 吡啶标准曲线 |
| 附录二: 甾烷醇脂肪酸酯的核磁共振图谱 |
| 附录三: 硫磷铁法检测甾烷醇标准曲线 |
| 附录四: 作者在攻读硕士学位期间发表的论文 |
（9）离子液体催化法改性植物甾烷醇的研究（论文提纲范文）
| 摘要 |
| Abstract |
| 1 绪论 |
| 1.1 植物甾烷醇和植物甾烷醇酯概述 |
| 1.1.1 基本性质 |
| 1.1.2 生理功能 |
| 1.1.3 应用现状和改性的必要性 |
| 1.2 植物甾烷醇的酯化改性 |
| 1.2.1 脂肪酸 |
| 1.2.2 木糖醇 |
| 1.2.3 柠檬酸 |
| 1.2.4 离子液体在酯化反应中的应用 |
| 1.3 立题背景和意义 |
| 1.4 研究内容 |
| 2 实验材料与方法 |
| 2.1 实验材料与设备 |
| 2.1.1 主要材料与试剂 |
| 2.1.2 主要实验设备 |
| 2.2 实验方法 |
| 2.2.1 植物甾烷醇的合成 |
| 2.2.2 离子液体的制备 |
| 2.2.3 柠檬酸植物甾烷醇酯的合成 |
| 2.2.4 离子液体的回收及重复使用 |
| 2.2.5 吡啶红外光谱探针法测定离子液体的酸性 |
| 2.2.6 NMR 测定离子液体的酸性 |
| 2.2.7 不饱和脂肪酸植物甾烷醇酯的合成 |
| 2.2.8 两步法合成琥珀酸植物甾烷醇木糖醇二酯 |
| 2.2.9 植物甾烷醇酯化过程中过氧化值的测定 |
| 2.2.10 高效液相色谱分析 |
| 2.2.11 植物甾烷醇酯的分离 |
| 2.2.12 质谱分析 |
| 2.2.13 红外光谱分析 |
| 3 结果与讨论 |
| 3.1 离子液体的结构分析 |
| 3.1.1 离子液体的质谱分析 |
| 3.1.2 离子液体的红外光谱分析 |
| 3.1.3 离子液体的核磁共振分析 |
| 3.2 离子液体在植物甾烷醇酯化的应用 |
| 3.2.1 离子液体的筛选 |
| 3.2.2 吡啶红外光谱探针法测定离子液体的酸性 |
| 3.2.3 核磁共振测定离子液体的酸性 |
| 3.2.4 [HSO3-pmim][HSO4]的使用稳定性 |
| 3.3 不饱和脂肪酸植物甾烷醇酯的合成 |
| 3.3.1 不饱和脂肪酸碳链的不饱和度对植物甾烷醇转化率的影响 |
| 3.3.2 [HSO3-pmim][HSO4]用量对合成油酸植物甾烷醇酯的影响 |
| 3.3.3 酸醇摩尔比对合成油酸植物甾烷醇酯的影响 |
| 3.3.4 反应温度对合成油酸植物甾烷醇酯的影响 |
| 3.3.5 反应时间对合成油酸植物甾烷醇酯的影响 |
| 3.3.6 优化条件的验证 |
| 3.4 琥珀酸植物甾烷醇木糖醇二酯的合成 |
| 3.4.1 琥珀酸植物甾烷醇单酯的合成 |
| 3.4.2 溶剂的选择 |
| 3.4.3 脂肪酶的筛选 |
| 3.4.4 脂肪酶用量 |
| 3.4.5 反应温度 |
| 3.4.6 底物摩尔比 |
| 3.4.7 琥珀酸植物甾烷醇单酯浓度 |
| 3.4.8 分子筛用量 |
| 3.4.9 优化条件的验证 |
| 3.5 柠檬酸植物甾烷醇酯的合成 |
| 3.5.1 带水剂的选择 |
| 3.5.2 [HSO3-pmim][HSO4]用量对合成柠檬酸植物甾烷醇酯的影响 |
| 3.5.3 酸醇摩尔比对合成柠檬酸植物甾烷醇酯的影响 |
| 3.5.4 植物甾烷醇的浓度对合成柠檬酸植物甾烷醇酯的影响 |
| 3.5.5 反应温度对合成柠檬酸植物甾烷醇酯的影响 |
| 3.5.6 反应时间对合成柠檬酸植物甾烷醇酯的影响 |
| 3.5.7 优化条件的验证 |
| 3.6 植物甾烷醇酯的分析与分离 |
| 3.6.1 色谱分离分析 |
| 3.6.2 高效液相色谱分析 |
| 3.6.3 质谱分析 |
| 3.6.4 红外光谱分析 |
| 主要结论与展望 |
| 主要结论 |
| 展望 |
| 致谢 |
| 参考文献 |
| 附录：作者在攻读硕士学位期间发表的论文 |
（10）植物甾醇酯酶法合成（论文提纲范文）
| 摘要 |
| Abstract |
| 目录 |
| 第1章 绪论 |
| 第1.1节 植物甾醇的来源及应用 |
| 1.1.1 植物甾醇的来源 |
| 1.1.2 植物甾醇的应用 |
| 第1.2 节 植物甾醇酯的发展现状 |
| 1.2.1 化学合成法 |
| 1.2.2. 酶催化合成法 |
| 1.2.3 化学法与酶法的比较 |
| 第1.3 节 本课题研究目的及意义 |
| 1.3.1 健康食品、药品的需求 |
| 1.3.2 环境安全的需求 |
| 第1.4 节 本课题的主要研究内容 |
| 第1.5 节 本课题的创新点 |
| 第2章 酯化合成植物甾醇酯的工艺研究 |
| 第2.1 节 引言 |
| 第2.2 节 试验材料和方法 |
| 2.2.1 试验原料 |
| 2.2.2 试验设备 |
| 2.2.3 试验方法 |
| 2.2.4 分析方法 |
| 2.2.5 反应前后气相色谱图比较 |
| 2.2.6 标准曲线的绘制 |
| 第2.3 节 试验结果及讨论 |
| 2.3.1 固定化酶催化合成植物甾醇酯 |
| 2.3.2 酶粉催化合成植物甾醇酯 |
| 2.3.3 固定化酶与游离酶作为催化剂的比较 |
| 2.3.4 反应条件的优化 |
| 2.3.5 小结 |
| 第3章 酯化合成植物甾醇酯的工艺放大研究 |
| 第3.1 节 引言 |
| 第3.2 节 试验材料和方法 |
| 3.2.1 试验原料 |
| 3.2.2 试验设备 |
| 3.2.3 试验方法 |
| 3.2.4 转化率的测定 |
| 第3.3 节 试验结果及讨论 |
| 3.3.1 新一批固定化酶重复试验 |
| 3.3.2 反应浓度变化的放大实验 |
| 3.3.3 硅胶和固定化酶用量的优化 |
| 3.3.4 10 倍底物浓度条件优化 |
| 3.3.5 固定化酶的使用寿命 |
| 3.3.6 100 倍放大实验 |
| 3.3.7 无溶剂反应初探 |
| 2.3.8 小结 |
| 第4章 植物甾醇酯的分离纯化和成分分析 |
| 第4.1 节 引言 |
| 第4.2 节 试验材料和方法 |
| 4.2.1 试验原料 |
| 4.2.2 试验设备 |
| 4.2.3 试验方法 |
| 4.2.4 实验结果和讨论 |
| 4.2.5 成本核算 |
| 第5章 结论和建议 |
| 第5.1 节 结论 |
| 第5.2 节 问题和建议 |
| 参考文献 |
| 致谢 |
| 作者和导师简介 |
| 工程硕士研究生学位论文答辩委员会决议书 |
四、植物甾醇酯和植物甾烷醇酯制取及应用（论文参考文献）
- [1]深共熔溶剂催化脂肪酸豆甾醇酯的合成[D]. 曾佳. 中国农业科学院, 2020
- [2]茶多酚植物甾醇酯的制备及其抗氧化和降胆固醇活性研究[D]. 王姗姗. 浙江大学, 2020
- [3]植物甾醇制取及应用研究进展[J]. 鲁海龙,史宣明,张旋,张洪宁,张煜,樊艳妮,王锋涛. 中国油脂, 2017(10)
- [4]玉米油精炼过程中游离甾醇和甾醇酯含量变化研究[D]. 郑淑敏. 河南工业大学, 2016(08)
- [5]功能性芳香族有机酸植物甾醇酯的制备及其性质研究[D]. 郭素洁. 江南大学, 2014(02)
- [6]植物甾醇应用技术研究进展[J]. 宋文生,王宏雁,夏萍,赵立波. 粮食与油脂, 2013(10)
- [7]植物甾烷醇衍生物的制备、功效及降胆固醇机理研究[D]. 何文森. 江南大学, 2013(01)
- [8]植物甾烷醇油溶性及水溶性的改性研究[D]. 周阳. 江南大学, 2013(02)
- [9]离子液体催化法改性植物甾烷醇的研究[D]. 李静静. 江南大学, 2013(02)
- [10]植物甾醇酯酶法合成[D]. 张博. 北京化工大学, 2013(S2)